Cannabinoïdes et terpènes - Page 2

Qu'est-ce que le caryophyllène?

• Nom: Caryophyllène, β-caryophyllène
• Formule: C15H24
• Nom IUPAC: 4,11,11-triméthyl-8-méthylène-bicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
• Masse moléculaire: 204,36 g/mol
• Point d'ébullition: 130°C (403K)
• Température de vaporisation: 199ºC

Synthétisé pour la première fois en laboratoire en 1964 par EJ Corey, le caryophyllène (également appelé β-caryophyllène) est un sesquiterpène bicyclique présent dans diverses plantes, notamment le basilic, le thym, le romarin, l'origan, le houblon, le poivre et, bien sûr, également dans le cannabis. Il est connu pour ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, et la recherche s'est concentrée sur lui en relation avec divers avantages pour la santé.

En fait, le caryophyllène est l'un des terpènes les plus courants trouvés dans la marijuana, avec d'autres terpènes comme le limonène, le linalol et le pinène. Comme vous le savez probablement déjà, les terpènes sont des composés volatils présents dans les glandes trichomes du cannabis, responsables de l'arôme et de la saveur de la plante. Approfondissons un peu les propriétés et les effets de ce composé intéressant!

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Comme vous le savez probablement, le THC ou tétrahydrocannabinol est la principale substance psychoactive présente dans le cannabis. Oui, parmi les plus de 100 phytocannabinoïdes identifiés dans cette plante, le THC est, de loin, celui qui est le plus présent en tant que composant psychotrope. Bien que ce composé possède une série de propriétés médicinales plus qu'intéressantes, son aspect médicinal a toujours été dans l'ombre de sa capacité psychoactive, une capacité qui historiquement n'a pas exactement joué en sa faveur en matière législative.

Cependant, le THC a différents types appelés isomères ou analogues ; Par exemple, le THC dont nous parlons habituellement est l'isomère appelé Delta-9 THC, bien que d'autres noms similaires puissent vous sembler familiers, tels que Delta-8 THC ou Delta-10 THC, voire THCV ou THCP. Dans cet article, nous allons parler des principaux types de THC que vous pouvez trouver dans votre cannabis et voir ses principales caractéristiques et effets.

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Qu'est-ce que le HHC ou l'hexahydrocannabinol?

• Nom : Hexahydrocannabinol
• Formule : C21H32O2
• Nom IUPAC : (6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromène-1-ol
  Masse moléculaire : 316,485 g·mol−1
• Point de fusion : 560,44 K
• Point d'ébullition : 837.1K

Récemment, un nouveau cannabinoïde dont on n'avait pas entendu parler jusqu'à maintenant a commencé à faire la une des journaux sur le cannabis. Il s'agit du HHC ou hexahydrocannabinol, un composé aux propriétés similaires à celles du Delta-9 THC et du Delta-8 THC qui voit sa popularité monter en flèche grâce justement à l'effet qu'il provoque, un peu plus doux que celui de son analogue THC.

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Les fleurs de cannabis sont consommées à des fins médicinales et récréatives en fonction des propriétés de leurs métabolites spécialisés (tels que les cannabinoïdes et les terpènes). Les métabolites sont abondamment produits dans les trichomes glandulaires des fleurs femelles, qui représentent l'essence du précieux bourgeon de marijuana. Mais malgré l'importance économique et médicinale des trichomes glandulaires du cannabis, les propriétés et contributions relatives des différents types de trichomes restent mal comprises.

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Le système endocannabinoïde (ECS) est un système de communication intercellulaire composé de récepteurs cannabinoïdes endogènes et d'endocannabinoïdes (ceux produits par notre propre corps) et qui peut également interagir avec les cannabinoïdes produits par la plante de cannabis (phytocannabinoïdes).

Les récepteurs cannabinoïdes sont situés principalement dans le cerveau et la moelle épinière (système nerveux central), le système nerveux périphérique et dans de nombreux tissus et organes de notre corps. Ces récepteurs sont activés lorsqu'ils sont stimulés par des endocannabinoïdes: leurs ligands. Ces molécules leur correspondent parfaitement et leur permettent d'envoyer des signaux cellulaires pour réguler toutes sortes de fonctions dans notre corps. De la même manière, ces récepteurs "écoutent" les conditions extérieures à la cellule et transmettent des informations sur ces conditions changeantes à l'intérieur de la cellule, déclenchant la réponse appropriée.

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Qu?est-ce que le Linalol?

• Nom: Linalol
• Formule: C10H18O
• Nom IUPAC: 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
• Masse moléculaire: 154,25 g/mol
• Point de fusion: -20 °C (253.15 K)
• Point d?ébullition: 198,6 °C (471,75 K)
• Aspect à température ambiante: huile incoloreLe linalol est un monoterpénoïde (en chimie, on parlerait d'un alcool) présent dans plus de 200 espèces végétales, comme les agrumes ou les labiées ? et également dans le cannabis ? ce qui leur confère un agréable arôme mentholé et floral. Vous avez sans doute apprécié son odeur près des plantes de thym, de lavande, de laurier, de cannelle, de pin, de bouleau ou de menthe, mais on le trouve également dans les extraits de citron, d'orange, de verveine et de nombreuses autres huiles essentielles. Largement utilisé dans l'industrie cosmétique pour parfumer les produits, il est également employé dans les détergents et les savons pour leur donner une odeur naturelle et de "propreté".

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Le loup à crinière (Chrysocyon brachyurus), aussi connu sous le nom de aguará guazú, qui signifie "grand renard" en guarani, est le canidé le plus grand qui existe. Son nom fait référence à son long pelage noir sur la partie supérieure du cou, mais il est aussi surnommé "loup à échasses" pour ses pattes longues et fines qui l'aident à se déplacer des les champs et terrains inondés tout en gardant la têtes au dessus des plantes dans lesquelles il se déplace. Le résultat parfait de millions d'années d'évolution pour s'adapter à son environnement, la savane du Brésil, bien qu'il puisse aussi être rencontré au Pérou et au Paraguay et dans la partie Nord de l'Argentine.

Il s'agit d'un animal très mystérieux, solitaire par nature (contrairement à d'autres grands canidés, le loup à crinière ne forme pas de meutes) et rarement photographié dans son milieu naturel, à propos duquel on a peu d'informations. Il est classé en voie d'extinction par l'Union Internationale pour la Conservation de la Nature, du fait de la déforestation intense de son habitat naturel, un vaste territoire à l'origine couvert de prairies sauvages qui sont à présent occupées par des cultures d'eucalyptus, pin, soja et tournesol.

S'agissant de l'une des créations les plus extravagantes de la nature (un chien qui ressemble à un renard, marche comme un cerf et hurle comme un loup) il a une particularité qui le rend unique: son urine sent le cannabis. Et sent fort. Le loup à crinière est en effet connu pour son odeur distinctive lorsqu'il marque son territoire, ce qui lui a donné le nom de "loup putois" ou Skunk Wolf, hommage à la célèbre famille de cannabis Skunk. Ne s'agissant pas de canidés sociables, en général les mâles et les femelles ne sont ensemble que le temps de la reproduction, d'où cette odeur très distinctive pour bien marquer leur territoire et se retrouver entre congénères.

L'odeur d'urine du cannabis

Beaucoup de monde trouve que l'odeur de certaines variétés de cannabis rappelle l'odeur de l'urine de certains animaux comme les chats; mais le rapprochement avec l'odeur du loup à crinière est encore plus fort. Cette odeur intense de l'urine pourrait être une adaptation pour maintenir son territoire, étant assez forte pour être détectée à distance. À tel point que la police fut appelée en 2006 au zoo de Rotterdam pour interpeller un éventuel visiteur fumant du cannabis en observant les animaux. Finalement, l'odeur puissante de cannabis provenait de l'enclos des loups à crinière.

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Avant d’aborder spécifiquement ces trois modes de consommation, il faut souligner qu’ils ont tous quelque chose en commun, puisqu’ils nécessitent tous de chauffer le cannabis. C’est ce processus qui permet la décarboxylation des cannabinoïdes et donc leur transformations en composés pharmacologiquement actifs.

La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle un groupe carboxyle (-COOH) est retiré d'un composé sous forme de dioxyde de carbone (CO2). Ce processus active les cannabinoïdes présents dans la plante de cannabis, lesquels s’y trouvent sous leur forme acide (THCA ou CBDA, par exemple), les transformant ainsi en cannabinoïdes comme le THC ou le CBD.

La décarboxylation du cannabis est donc nécessaire à la manifestation, par exemple, des effets psychoactifs du cannabis. En effet, sous sa forme acide, le THC (alors appelé THCA) ne génère pas la psychoactivité associée à la consommation de cannabis. Par conséquent, même dans le cas d’une consommation par ingestion, il est recommandé de chauffer le cannabis au préalable (en lui cuisinant d’une manière ou d’une autre) pour en activer les composants.

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De l'OG Kush à l'incomparable saveur d'essence, à la Lemon Haze à l'indescriptible goût citronné, en passant par la Sour Diesel et son indicible arôme de skunk, il existe une pléthore de saveurs entre lesquelles les amoureux du cannabis n'ont que l'embarras du choix quand il s'agit de se choisir une herbe préférée.

Les composants responsables de la saveur du cannabis sont les terpènes, parmi lesquels on distingue les monoterpènes et les sesquiterpènes. Ils sont respectivement composés de 10 et 15 atomes. En fonction de leurs proportions, nature et combinaison, ils sont capables de générer des milliers de profils organoleptiques différents. Les terpènes se développent dans les glandes résineuses (trichomes) aux côtés des cannabinoïdes. En conséquence, plus nombreux sont les trichomes, plus puissante sera l'intensité aromatique d'une plante.

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Qu'est ce que le Delta-8-THC?

• Nom: Delta 8 tetrahydrocannabinol, Δ8-THC
• Formule: C21H30O2
• Nom IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]cromen-1-ol
• Masse moléculaire: 314,5 g/mol
• Point d'ébullition: 383.5±42.0 °C

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Δ9-Tetrahydrocannabiphorol : Le nouveau saint-graal cannabique ?

Fin 2019, une équipe de scientifiques italiens effectuant des recherches sur les propriétés du cannabis ont trouvé quelque chose de complètement inattendu : deux nouveaux cannabinoïdes important.

Ils sont très semblables au THC et au CBD traditionnel, mais avec quelques carbones en plus dans leur queue, ce qui modifie les propriétés et même sa puissance.

Le THCP ou Δ9-Tetrahydrocannabiphorol est une molécule avec une affinité plus importante pour le récepteur cannabique CB1 du cerveau en comparaison avec le THC (jusqu’à 30 fois plus), c'est-à-dire, qu’il se connecte plus facilement à ce récepteur que le fait le THC.

De plus, il semble montrer une activité cannabimimétique plus importante que celle du THC également, ce qui laisse penser qu’il pourrait être encore plus puissant que ce dernier.

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Qu'est ce que le CBG?

• Nom: Cannabigérol
• Formule: C21H32O2
• Nom IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienil]-5-pentilbenzeno-1,3-diol
• Masse moléculaire: 316,48 g/mol
• Point de fusion:
• Point d'ébulition:
• Présence à température ambiante:

Décrit pour la première fois en 1964 par Gaoni et Mechoulam, le CBG ou cannabigérol est l'un des cannabinoïdes exclusivement produits par les plantes de cannabis dans les têtes glandulaires des trichomes. Bien que le contenu en CBG de la majorité des plantes est bas à très bas, dans la majorité des cas inférieur à 1%, l'importance de ce composé est cruciale pour la synthèse des autres cannabinoïdes, comme nous le savons depuis maintenant 40 ans (Shoyama, Yagi et Nishioka dans la revue Phytochemistry, Octobre 1975). Habituellement, les variétés de chanvre contiennent plus de CBG que les plantes de cannabis récréatif.

Le CBG est un phytocannabinoïde non psychoactif, c'est à dire qu'il est synthétisé de manière naturelle par les plantes et n'entraîne pas d'ivresse cérébrale lors de la consommation. Différentes propriétés médicinales lui sont attribuées offrant un large spectre d'applications et il est également (sa forme acide plus précisément) le précurseur des principaux cannabinoïdes secrétés par les trichomes, comme le THCA ou le CBDA, d'où le niveau faible de ce composé comparé aux cannabinoïdes dont il est à l'origine.

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Qu'est ce que l'effet d'entourage?

L'effet entourage (entourage effect) est un terme qui a été utilisé la première fois dans une étude sur l'interaction entre les différents composants présents dans le cannabis, une étude qui a été publiée en juillet de 1998 dans l'European Journal of Pharmacology. Le texte (An entourage effet : inactive endogenous fat acid glycérol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannbinoid activity) a été rédigé par des chercheurs et des scientifiques de la taille du professeur Raphael Mechoulam ou Shimon Ben-Shabat entre autres, et il démontre l'augmentation de l'activité d'un cannabinoïdes en concret grâce â la présence d'autres composants, dans ce cas les esters d'un acide gras. Au fur et à mesure de l'avancé de la recherche, se terme a été adopté pour faire référence à l'interaction ou à la synergie entre les différents cannabinoïdes, terpènes et flavonoïdes présents dans la plante et qui définissent les effets du cannabis.

Finalement et comme nous le verrons par la suite, il s'agit d'une règle selon laquelle l'association entre différents composants présents dans le cannabis peut augmenter (ou réguler) l'effet de chaque composant, améliorant bien souvent l'effet par rapport à la prise de cannabinoïdes de façon isolée. Un exemple commun de ce phénomène se trouve dans l'augmentation des effets des phytocannabinoïdes quand le THC et le CBD sont administrés conjointement, le même niveau d'efficacité ne peut pas être atteint si les composants sont utilisés séparément, en plus d'éviter certains des effets négatifs ou non désirables du premier. C'est pour cela que toujours plus de clients recherchent des variétés de cannabis avec un éventail de cannabinoïdes et de terpènes plus large, ils sont donc sûr d'obtenir cette interaction entre les différentes molécules et donc un effet plus puissant et efficace d'un point de vue médical.

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Qu'est ce que le Pinène ?

• Nom : Pinène, alpha-pinène, beta-pinène
• Formule : C10 H16
• Nom IUPAC : 4,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-4-ene
• Masse moléculaire : 136.24 g/mol
• Point d'ébullition : 155-156ºC
• Présence à température ambiante : Liquide, presque insoluble dans l'eau

Le pinène est un monoterpène bi-cyclique qui se trouve en grande quantité dans la résine d'un grand nombre de plantes, aussi bien des conifères (pin, sapin,etc.) que des plantes non conifères comme l'armoise, la sauge, le romarin, le camphre ou le cannabis. Dans la Nature nous retrouvons deux isomères structuraux du pinène, appelés alfa-pinène (a-pinène) et beta-pinène (?-pinène), les deux sont présents dans des substances comme la résine de pin, le seigle, la térébenthine et souvent utilisés dans le système de communication de nombreux insectes. Le pinène est également fréquent dans de nombreuses variétés de cannabis et un grand nombre d'utilisateurs le préfèrent pour ses diverses propriétés médicinales.

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Qu’est ce que le Cannabiciclol ?

• Nom : Cannabiciclol
• Formule : C21 H30 O2
• Nom IUPAX : (1aR-(1a alfa, 3a alpha, 8b alfa, 8c alfa))-1a, 2,3,3a,8b,8c-hexahidro-1,1,3a-trimetil-6-pentil-1H-4-oxabenzo(f)ciclobut(cd)inden-8-ol
• Masse molaire : 314.469 g/mol

Le cannabiciclol, également appelé CBL, est l’un des cannabinoïdes les moins connu et étudié de la plante de cannabis. Même s’il est possible d’en trouver sur la plupart des variétés, surtout celle qui sont riches en CBC ou cannabicromeno, la quantité de CBL produit dans les trichomes est toujours très faible, c’est pour cela qu’il attire beaucoup moins l’attention en comparaison avec d’autre cannabinoïde de la plante ayant une présence plus importante, comme le THC, le CBD ou le CBN.

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Qu'est-ce-que le Limonène?

• Nom: Limonene, d-limonene
• Formule: C10H16
• Nom IUPAC : 1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
• Densité: 841.1 kg/m3
• Masse molaire : 136,23 g/mol
• Point d'ébullition : 176°C
• Présence en température ambiante : Liquide incolore, solubilité très faible dans l'eau

Le Limonène est l'un des monoterpènes - substances aromatiques produites par un grand nombre d'espèces végétales - les plus utilisés dans l'industrie, que ce soit pour la préparation d'aliments ou l'élaboration de parfums, pour des médicaments ou des détergents, il est également utilisé avec des dissolvants biodégradables ou pour remplacer d'autres dissolvants toxiques. C'est également un terpène communément associé avec le cannabis, effectivement un grand nombre de variétés contiennent du limonène, dans certains cas en grande quantité. Les fruits des différentes variétés d'agrumes possèdent également d'importantes concentrations de limonène, spécialement leur peau ou leur carcasse, de la même façon que des plantes comme la menthe, le romarin ou le genévrier.

Il est catalogué au sein des limonoïdes avec d'autres terpènes comme le pinène ou l'eucalyptol et il peut se retrouver en général dans les mêmes fruits. L'isomère-D (également appelé R ou alpha) de limonène possède un arôme intense d'agrumes comme l'orange ou le citron, alors que l'isomère-L (appelé pour sa part S ou beta) est plus semblable au pin. Les méthodes plus communément utilisées pour extraire le limonène des fruits sont la distillation par vapeur ou la séparation par force centrifuge, et il est largement employé pour masquer d'autres odeurs ou saveurs grâce à son intensité. De plus, le limonène - comme le camphène - peut s'obtenir à partir d'un processus de catalyse d'un autre composant de la famille des terpènes, le pinède.

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